11/X859 - Desarrollo de nuevas metodologías de síntesis de compuestos heterocíclicos con potencial actividad biológica: preparación y análisis estructural de nuevas benzodiazepinonas y derivados de hidratos de carbono

Sin convenio

1/1/2019 - 31/12/2022


El objetivo general de las tareas de investigación propuestas es el desarrollo de nuevas metodologías de síntesis de derivados de hidratos de carbono y compuestos heterocíclicos, con potencial actividad biológica. Los objetivos específicos se enumeran a continuación:-Obtener nuevas N-(2-nitrobencil)-2-cloroacetamidas y N-(2-nitrobencil)-2-bromometansulfonamidas a partir de 2-nitrobenzaldehídos por reacciones de aminación reductiva y posterior amidación o sulfonilamidación respectivamente para luego someterlos a reducción del grupo nitro con posterior ciclización para obtener las correspondientes benzolactamas y benzosultamas nitrogenadas.-Obtener nuevas N-(2-hidroxibencil)-2-cloroacetamidas y N-(2-hidroxibencil)-2-bromometansulfonamidas a partir de 2-hidroxibenzaldehídos por reacciones de aminación reductiva y amidación o sulfonilamidación respectivamente con posterior ciclización para obtener las correspondientes benzolactamas y benzosultamas oxigenadas.-Sintetizar 2-C-glicósidos mediante la reacción de Heck a partir de los 2-haloglicales.-Emplear reactivos nucleofílicos para la obtención de O-, S- y N-glicósidos-2-halo-2,3-insaturados mediante reacciones de adición nucleofílica, a través del reordenamiento de Ferrier, a 2-haloglicales.-Sintetizar 2-C-glicósidos mediante la reacción de Heck a partir de O-, S- y N-glicósidos-2-halo-2,3-insaturados.-Sintetizar 2-nitroglicales y estudiar su reactividad frente a diversos O-, S- y N-nucleófilos. -Analizar estructuralmente los compuestos obtenidos principalmente mediante 1H-RMN, 13C-RMN y espectrometría de masa.


Director: Agustin Ponzinibbio (01/01/2019 - )
Investigador en formación: Cintia Cecilia Santiago (01/01/2019 - ), Gisela Diaz (01/01/2019 - ), Leandro Daniel Sasiambarrena (01/01/2019 - ), Agustín Hugo Rojas (01/01/2019 - ), Maria Leticia Lafuente (01/01/2019 - )
Tesista-Becario: Juliana Esteche (01/04/2021 - ), Guido Fraga (01/04/2021 - ), Natividad Bejarano (01/04/2021 - )
Colaborador: Omar Enrique Guaymas (01/01/2019 - 01/01/2019)
Línea de investigación:
Tipo de investigación: Aplicada
Palabras clave: Síntesis Orgánica, Heterociclos, Glicosidos
Unidad académica
Disciplina
Campo de aplicación

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