1/1/2018 - 31/12/2019
Se planea llevar a cabo investigaciones que permitan estudiar: a) la síntesis y determinación estructural de nuevas benzolactamas del tipo de las 1,4-benzodiazepin-3-onas y 1,4-benzoxazepin-3-onas así como nuevas benzosultamas del tipo de las 3,1,4-benzotiadiazepinas 3,3-dióxido y 1,3,4-benzoxatiazepinas 3,3-dióxido.b) la síntesis y reactividad de 2-haloglicales como reactivos de partida para obtener glicósidos 2-halo-sustituidos.El objetivo general de las tareas de investigación propuestas es el desarrollo de nuevas metodologías de síntesis de derivados de hidratos de carbono y compuestos heterocíclicos, con potencial actividad biológica. Los objetivos específicos se enumeran a continuación:- Obtener nuevas N-(2-nitrobencil)-2-cloroacetamidas y N-(2-nitrobencil)-2-bromometansulfonamidas a partir de 2-nitrobenzaldehídos por reacciones de aminación reductiva y posterior amidación o sulfonilamidación respectivamente para luego someterlos a reducción del grupo nitro con posterior ciclización para obtener las correspondientes benzolactamas y benzosultamas nitrogenadas.- Obtener nuevas N-(2-hidroxibencil)-2-cloroacetamidas y N-(2-hidroxibencil)-2-bromometansulfonamidas a partir de 2-hidroxibenzaldehídos por reacciones de aminación reductiva y amidación o sulfonilamidación respectivamente con posterior ciclización para obtener las correspondientes benzolactamas y benzosultamas oxigenadas.- Sintetizar 2-C-glicósidos mediante la reacción de Heck a partir de los 2-haloglicales.- Emplear reactivos nucleofílicos para la obtención de O-, S- y N-glicósidos-2-halo-2,3-insaturados mediante reacciones de adición nucleofílica, a través del reordenamiento de Ferrier, a 2-haloglicales.- Sintetizar 2-C-glicósidos mediante la reacción de Heck a partir de O-, S- y N-glicósidos-2-halo-2,3-insaturados.- Analizar estructuralmente los compuestos obtenidos principalmente mediante 1H-RMN, 13C-RMN y espectrometría de masa.