1/1/2020 - 31/12/2022
Continuando con nuestra línea de trabajo, el desarrollo de nuevas metodologías de síntesis de derivados de hidratos de carbono y compuestos heterocíclicos con potencial actividad biológica, se planea llevar a cabo investigaciones que permitan estudiar: a) La síntesis y determinación estructural de nuevas benzo y naftolactamas del tipo de las 1,4-benzodiazepin-3-onas y de las 1,2,4,5-tetrahidronafto[1,2-e]1,4-diazepin-3-onas. b) La reacción de sulfonilamidometilación intramolecular aromática de 3- y 2-tienilmetansulfonamidas y la determinación estructural de los productos, nuevas tienosultamas. c) La síntesis y reactividad de 2-haloglicales como reactivos de partida para obtener glicósidos 2-halo-sustituidos. A continuación se describe con mayor detalle los dos tópicos mencionados precedentemente. Objetivos: El objetivo general de las tareas de investigación propuestas es el desarrollo de nuevas metodologías de síntesis de derivados de hidratos de carbono y compuestos heterocíclicos, con potencial actividad biológica. Los objetivos específicos se enumeran a continuación:-Obtener nuevas N-((1-nitro-2-naftil)metil)-2-cloroacetamidas a partir de 1-nitro-2-naftaldehído por reacciones de aminación reductiva y posterior amidación y ciclización reductiva para obtener nuevas naftodiazepinonas. -Obtener nuevas 2- y 3-tienilmetansulfonamidas y hacerlas reaccionar con trioxano en medio ácido tanto homogéneo como heterogéneo para obtener las correspondientes tienotiazinas S,S-dióxido en el estudio de la reacción de sulfonilamidometilación intramolecular aplicada a estos sustratos heterocíclicos. -Emplear reactivos nucleofílicos para la obtención de S- y N-glicósidos-2-halo-insaturados mediante reacciones de adición nucleofílica, a través del reordenamiento de Ferrier.-Sintetizar 2-C-glicósidos mediante la reacción de Heck a partir de S- y N-glicósidos-2-halo-insaturados.-Realizar ensayos preliminares de reducción catalítica selectiva sobre los glicósidos preparados.-Analizar estructuralmente los compuestos obtenidos principalmente mediante 1H-RMN, 13C-RMN y espectrometría de masa